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主な研究課題「単純複素五員環を利用した高効率不斉合成プロセスの開拓」

松永 浩文 教授
■主な研究課題
『単純複素五員環を利用した高効率不斉合成プロセスの開拓』
単純複素五員環である2-オキサゾロン、2-イミダゾロンなどの二重結合部位の付加反応活性を利用して、様々なタイプの光学活性2-アミノアルコールや1,2-ジアミンなどの簡便キラル合成法の開発に従事している。これら化合物群は医農薬品を始めとする様々な生物活性物質の主要構造として、また、近年富に注目されている有機分子触媒や不斉金属触媒配位子など触媒化学の分野で、その有効性や実用性がこれまでに実証されている。 最近の研究では、配座が同一方向に固定された「堅い」キラル1,2-ジアミン骨格に鎖状の「柔らかい」リンカーを導入した化合物が有機分子触媒として、既存の有機分子触媒群には殆ど見られなかった様な極めて高い触媒活性を有することを見出した。今後本触媒の更なる有効性・汎用性を実証すると共に本分子設計理論を不斉金属配位子など他の反応系統にも適用し、その実用性を確立する。
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■主な著書・論文
•Matsunaga, H.; Tajima, D.; Kawauchi, T.; Yasuyama, T.; Ando, S.; Ishizuka, T.
A dramatic synergistic effect of a flexible achiral linker on a rigid chiral cis-1,2-diamine bifunctional organocatalyst. Org. Biomol. Chem., 15 (14), 2892-2896 (2017).
•Ando, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.
An N-Heterocyclic Carbene-Nickel Half-Sandwich Complex as a Precatalyst for Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl/Heteroaryl Halides with Aryl/Heteroarylboronic Acids. J. Org. Chem., 82 (2), 1266-1272 (2017).
•Yasuyama, T.; Matsunaga, H.; Ando, S.; Ishizuka, T.
A Study of the Strength of a Template Molecule--A Functional Monomer Interaction That Affects the Performance of Molecularly Imprinted Polymers and Its Application to Chiral Amplification. Chem. Pharm. Bull., 65 (4), 396-402 (2017).
•Ando, S.; Mawatari, M.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.
An N-heterocyclic carbene-based nickel catalyst for the Kumada-Tamao-Corriu coupling of aryl bromides and tertiary alkyl Grignard reagents. Tetrahedron Lett., 57 (30), 3287-3290 (2016).
•Ando, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.
A Bicyclic N‑Heterocyclic Carbene as a Bulky but Accessible Ligand: Application to the Copper-Catalyzed Borylations of Aryl Halides. J. Org. Chem., 80 (19), 9671−9681 (2015).
•Matsunaga, H.; Eshita, I.; Ando, S.; Ishizuka, T.
Efficient Preparation of a Versatile Chiral Synthon for 1,2-Diamines via the Fe(III)-Catalyzed Diastereoselective Oxidation of 2-Imidazolone and Its Application. Heterocycles, 90 (2), 874-882 (2015).
•Ando, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.
Use of a Desymmetrized meso Molecule as a Chiral Ligand: Development of Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands for Asymmetric Allylic Arylations with Grignard Reagents. Asian J. Org. Chem., 3 (10), 1058-1061 (2014).
•Matsunaga, H.; Eshita, I.; Tsunoda, S.; Ishimoto, N.; Ando, S.; Ishizuka, T.
Highly Efficient Preparation of Both Enantiomers of Versatile Chiral Synthon for 1,2-Diamines via the Fe(III)-Catalyzed Oxidation of 2-Imidazolone. Heterocycles, 88 (2), 1337-1353 (2014).
•Yasuyama, T.; Matsunaga, H.; Ando, S.; Ishizuka, T.
A study of the various factors that affect the properties of Molecularly imprinted polymers. Chem. Pharm. Bull., 61 (5), 546-550 (2013).
•Ando, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T.
Syntheses of effectively-shielded N-heterocyclic carbene ligands. Tetrahedron, 69, 1687-1693 (2013).

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■主な国際・国内活動
•日本薬学会会員
•有機合成化学協会会員
•アメリカ化学会会員
•米国ノースダコタ州立大学化学科博士研究員(2001-2003)
この先生・教授に出会えるのは・・・
薬学部
山陽小野田市立山口東京理科大学(公立大学/山口)